I’ve Been Expecting You, który osiągnął ogromny sukces sprzedażowy, docierając do pierwszego miejsca na liście UK Albums Chart i pokrywając się 10-krotnie platynową płytą w Wielkiej Brytanii za sprzedaż w łącznym nakładzie ponad 2,5 mln egzemplarzy. Album promował singlami: „Millennium” i „She’s the One”/„It’s Only Us”, które trafiły na szczyt listy UK Singles Chart, oraz „No Regrets” i „Strong”, które dotarły do czwartego miejsca notowania. Singiel „It’s Only Us” stał się także piosenką otwarcia w grze FIFA 2000.
W lutym 1999 odebrał trzy nagrody Brit za wygraną w kategoriach: najlepszy brytyjski artysta, brytyjski singiel roku (za „Angels”; w tej kategorii nominowany był także za „Millenium”) i brytyjski teledysk roku (za „Millenium”; był nominowany też za „Let Me Entertain You”), poza tym był nominowany do nagrody za brytyjski album roku (I’ve Been Expecting You). W kwietniu z Guyem Chambersem odebrał dwie nagrody im. Ivora Novelli za wygraną w kategoriach: autorzy piosenek roku i PRS for Music Most Performed Work. Najlepsze utwory z pierwszego i drugiego albumu umieścił na pierwszej wydanej na amerykański rynek płycie pt. The Ego Has Landed, którą wydał w maju.