Kessinger s. 22-26.. Silas jako demokrata wygrał wybory do Senatu stanowego Illinois. W roku narodzin Bryana utracił mandat, ale na krótko został wybrany sędzią stanowego sądu okręgowego.
Rodzina przeprowadziła się na 210-hektarową farmę na północ od Salem w roku 1866, zajmując 10-izbowy dom, który budził zawiść w hrabstwie Marion.
Do dziesiątego roku życia Bryan uczył się w domu, znajdując w Biblii i w „McGuffey Readers” (elementarz amerykański) potwierdzenie swego widzenia hazardu i alkoholu jako zła i źródła grzechu. By mógł wstąpić do „Whipple Academy”, oddziału „Illinois College”, 14-letni Bryan został posłany do Jacksonville.
Po ukończeniu szkoły średniej studiował nauki humanistyczne w Illinois College, kończąc naukę z wyróżnieniem w roku 1881. Chcąc studiować prawo na Northwestern University, przeprowadził się do Chicago. W czasie przygotowań do aplikantury uczył w szkole, gdzie poznał swoją przyszłą żonę Mary Elizabeth Baird. Wzięli ślub w roku 1884 i osiedli w miasteczku Salem, w Illinois.
Mary została prawnikiem i współpracowała w przygotowywaniu wszystkich jego przemówień i pism. On sam miał praktykę prawną w Jacksonville (1883–1887), po czym przeprowadził się do Lincoln w stanie Nebraska.