W roku 1890, gdy demokraci wygrali z ogromną przewagą, Bryan został wybrany do Kongresu i ponownie 140 głosami w 1892. Ubiegał się o fotel w Senacie w 1894, ale przegrał z kretesem wobec wielkiej przewagi republikanów.
Pierwsza kampania prezydencka: 1896 thumb|300px|Plakat wyborczy tandemu Bryan/Sewall Bryan w latach 1894–1896 tak zażarcie walczył o wolne srebro, że zyskał sobie popularną opinię wytrwałego bojownika w tej sprawie. Podczas konwencji Partii Demokratycznej zaatakował posiadaczy ze Wschodniego Wybrzeża za popieranie parytetu złota, co odbywa się kosztem klasy robotniczej. Jego przemówienie, nazwane natychmiast „Cross of Gold Speech”, uczyniło zeń przebojową nową twarz w szeregach demokratów.
Bourbon Democrats, którzy popierali ciążącego ku konserwatyzmowi prezydenta Grovera Clevelanda, zostali pobici, a frakcje „rolna” i „srebrna” głosowały za Bryanem, dając mu nominację prezydencką partii. 36-letni wówczas Bryan pozostaje do dzisiaj najmłodszym kandydatem na urząd prezydenta wysuniętym przez jedną z głównych partii w historii Stanów Zjednoczonych.