Cyklopentadienyl (Cp, cp) – nazwa ligandu występującego w związkach metaloorganicznych. Ligand ten powstaje w wyniku połączenia metalu z cyklopenta-1,3-dienem.
Cyklopentadienyl jest ligandem aromatycznym. Sam cyklopent-1,3-dien nie jest związkiem aromatycznym, wystarczy jednak oderwać od niego kation H+, aby spełniał on regułę aromatyczności Hückla. Do ligandów cyklopentadienylowych zalicza się też wszelkie pochodne cyklopenta-1,3-dienu, w których jest zachowany charakterystyczny dla anionu układ cykliczny.
Rodzaje kompleksów cyklopentadienylowych Cyklopentadienyl z metalami alkalicznymi tworzy wiązanie jonowe, w którym sam ligand przyjmuje rzeczywisty ładunek ujemny:
Plik:CpNa synthesis.png
W reakcji z chlorkami niektórych metali przejściowych występujących na II stopniu utlenienia (żelazo, wanad, chrom, mangan, kobalt, nikiel) tworzą się najbardziej znane kompleksy cyklopentadienylowe, zwane metalocenami, lub kompleksami sandwichowymi, w których dwa ligandy "łapią w kleszcze" centralny atom metalu:
Plik:Metalocene synthesis.png