Kontrowersje Między 1996 a 2003 drużyna trenowana przez Arsène'a Wengera otrzymała 52 czerwone kartki. W 2004 i 2005 roku Arsenal pod wodzą Arsène'a Wengera wygrał Premier League's Fair Play League. Jest to statystyka drużyn gdzie punkty karne są przyznawane za ilość fauli oraz kary indywidualne (kartki). Kto zgromadzi najmniej punktów - ten wygrywa. W 2006 roku Arsenal był drugi, zaraz za Charlton Athletic.
W 1999 roku Wenger zaproponował drużynie Sheffield United F.C. powtórzenie meczu czwartej rundy Pucharu Anglii, w którym to Kanu sfaulował przeciwnika, po czym nie wybił piłki na aut, lecz podał do Overmarsa, który strzelił zwycięską bramkę. W powtórzonym meczu Arsenal zwyciężył 2 - 1.
Wenger bardzo często rywalizował z Alexem Fergusonem, zarówno w Premiership, jak i w Pucharze Anglii, między 1990 a 2006 rokiem. Poza tym, Wenger nie darzył specjalną sympatią Ruuda van Nistelrooya. Trener Kanonierów musiał zapłacić 15000 funtów za telefon, w którym oskarżał go o oszustwo w wywiadzie, którego udzielił po jednym z meczów. Gdy Wenger zapłacił tę karę, zadzwonił do van Nistelrooya ponownie i powiedział mu, że jest oszustem i bardzo podkolorował jego wypowiedź.