W następnym roku, 27 kwietnia 1901 roku, Spurs zdobyli Puchar Anglii po pokonaniu Sheffield United 3:1.
Wczesne lata w ligowych zmaganiach (1908-1957) mały|Arthur Grimsdell niosący puchar razem z fanami w 1921 roku W 1908 roku klub uzyskał natychmiastowy awans do First Division. W 1912 roku Peter McWilliam został dyrektorem klubu. Jego rekordy w tamtejszych latach były imponujące, jednak Tottenham znalazł się na końcu ligowej tabeli pod koniec sezonu 1914-15, kiedy piłka nożna została zawieszona z powodu I wojny światowej. Spurs zostali zdegradowani do Division Two po wznowieniu ligi po wojnie, ale szybko powrócili do Division One jako mistrz w sezonie 1919-20. 23 kwietnia 1921 roku McWilliam poprowadził Spurs do drugiego zwycięstwa Pucharu Anglii, pokonując Wolverhampton Wanderers 1:0 w finale. W 1922 roku sezon skończyli na drugim miejscu w lidze, ale w następnych pięciu sezonach kończyli zmagania w środku tabeli.