Tottenham został zdegradowany w sezonie 1927-28 po tym jak McWilliam odszedł z klubu. Przez większość lat 30. i 40. Spurs grali poza czołówką, oprócz krótkiego powrotu do najwyższej klasy rozgrywkowej w sezonie 1933-34 i 1934-35. Arthur Rowe, były piłkarz klubu, został trenerem drużyny w 1949 roku. Rowe opracował styl gry, znany jako „push and run”, który pozwolił mu odnieść sukces jako menedżer. Awansował z drużyną do Division One w sezonie 1949-50. W drugim sezonie zdobył tytuł mistrzowski. Jednak zrezygnował w kwietniu 1955 roku ze względu na chorobę i stres związany z zarządzaniem klubem. Zanim jednak wyjechał, podpisał kontrakt z gwiazdą Danny’em Blanchflower’em, który dwa razy wygrał nagrodę piłkarza roku FWA w Tottenhamie.
Bill Nicholson i lata świetności (1958-1974) Bill Nicholson objął stanowisko trenera w październiku 1958 roku. Nicholson został uznany w klubie za najlepszego trenera, prowadząc zespół do dużego sukcesu, zdobywając trofeum trzy sezony z rzędu. Nicholson wykonał trzy ważne transfery. Do klubu dołączyli Dave Mackay i John White w 1959 roku.