To doświadczenie zainspirowało go do zostania aktorem, a po powrocie do USA zaczął studiować dramat na Uniwersytet Miami, które przerwał po przeprowadzce do Nowego Jorku w 1969.
Początki kariery Pracował jako demonstrator pizzy, zamiatał klatki w zoo i był woźnym w Nowym Jorku, a podczas wykonywania różnych dorywczych prac często chodził na przesłuchania aktorskie. Został obsadzony w roli Mike’a Nixona, napalonego mechanika telefonicznego w sztuce off-broadwayowskiej Score, która miała 23 wystawienia w Martinique Theatre od 28 października do 15 listopada 1970. Swój filmowy debiut zanotował jako Stud w komedii erotycznej Przyjęcie u Kitty i Studa (The Party at Kitty and Stud’s, 1970), która później ukazała się na kasetach VHS jako Włoski ogier po tym, jak Stallone stał się sławny; za udział w filmie zarobił 200 dolarów.
Twarz Stallone’a i jego głęboki głos były przyczyną jego ciągłego odrzucania w rolach scenicznych i filmowych. Został obsadzony w komedii Kochankowie i inni nietutejsi (Lovers and Other Strangers, 1970) i jako Jerry w dramacie Nie ma miejsca do ukrycia (No Place to Hide, 1970). W 1971 pojawił się jako chuligan z metra w komedii Woody’ego Allena Bananowy czubek (Bananas, 1971) i dreszczowcu Alana J. Pakuli Klute (1971).