Do roku 1714 Na północno-wschodnich obrzeżach obecnego Ostrowa ok. X w. prawdopodobnie znajdował się niewielki gród. Najstarsza wzmianka (dokument z XVII wieku) mówi o Ostrowie jako niewielkim prywatnym ośrodku miejskim (jakie zresztą licznie wówczas zakładano), istniejącym w roku 1404. Wcześniej Ostrów był prawdopodobnie niewiele znaczącą osadą wśród łęgów i bagien. Świadczy o tym jego nazwa oznaczająca w staropolszczyźnie wyspę, kępę. Oddzielną parafię utworzono tu, staraniem kanonika kolegiaty kaliskiej Jerzego z Ostrowa herbu Korab, dopiero w 1434 roku, wcześniej był tu kościół filialny parafii w Wysocku Wielkim. Ostrów miał wówczas charakter rolniczy. Przez ten czas jest nieokazały nawet na tle swoich sąsiadów – Sulmierzyc, Odolanowa, Raszkowa, Kwiatkowa czy Sobótki. Rozwój uniemożliwiała w znacznej mierze obecność wokół wielu silnych, prężnie działających ośrodków takich jak Ostrzeszów, Kalisz, Krotoszyn, czy Koźmin. Miasto kilkakrotnie nawiedzały pożary, było wiele razy niszczone przez wojny. W 1710 roku, wobec tragicznej sytuacji miasta (spalenie podczas III wojny północnej), przedstawiciel parafii ostrowskiej przybył do zamku kaliskiego, aby prosić o zwolnienie z opłat.