W 1917 roku założył z bratem Wielandem Herzfeldem w Berlinie wydawnictwo „Malik-Verlag”.
Początkowo zajmował się układem graficznych czasopism „Neue Jugend” (Nowa Młodzież) i „Kleine Grosz-Mappe” (Mała Teka Grosza). Jednocześnie eksperymentował z realizacją dadaizmu w typografii. W ostatnim roku wojny stworzył wraz z George Groszem film rysunkowy dla wojska, które jednak odmówiło przyjęcia dzieła.
31 grudnia 1918 roku został jednym z członków założycieli Komunistycznej Partii Niemiec. Nadal tworzył w duchu dadaizmu. Od roku 1921 zaczął stosować w okładkach książek dla wydawnictwa Malik-Verlag technikę fotomontażu. Nawiązał współpracę z Erwinem Piscatorem.
Od roku 1924 publikował Heartfield polityczne fotomontaże, stanowiące ironiczny komentarz do bieżących wydarzeń. W roku 1929 opublikował, wraz z Kurtem Tucholskim, ilustrowany tom zatytułowany prześmiewczo Deutschland, Deutschland über alles. Od 1930 roku współpracował z Arbeiter Illustrierte Zeitung (Ilustrowaną Gazetą Robotniczą). Ukazał się tam znany fotomontaż z roku 1933, przedstawiający oskarżonego w procesie o podpalenie Reichstagu Georgi Dimitrowa z Marszałkiem Rzeszy Hermannem Göring w zamienionych rolach oskarżyciela i podsądnego.
W 1931 r.