Stefan Filipkiewicz był zaangażowany również w powstanie „Zielonego Balonika” – kabaretu krakowskiego założonego w kawiarni Apolinarego J. Michalika, zwanej Jamą Michalika, gdzie działał ze swoimi kolegami malarzami i poetami (m.in. poetą Edwardem Leszczyńskim). Obok m.in. Witolda Wojtkiewicza i Kazimierza Sichulskiego tworzył oprawę plastyczną kabaretu. Na ścianach kawiarni do dzisiaj znajduje się jego karykatura i fragmenty malowanych wspólnie obrazów.
Filipkiewicz zajmował się również pracą pedagogiczną. W latach 1913–1914 uczył malarstwa dekoracyjnego w Szkole Sztuk Przemysłowych w Krakowie.
W latach 1914–1917 służył w Legionach. Z powodu choroby płuc nie brał udziału w walce czynnej i został przydzielony do Biura Techniczno-Bojowego Departamentu Wojskowego. W 1916 skierowano go do Centralnego Biura Wydawnictw Naczelnego Komitetu Narodowego. Był tam kierownikiem Pracowni Fotograficznej. Zaprojektował wzór munduru legionistów i tarcze legionowe. Powrócił do pracy pedagogicznej, a w wolnym czasie tworzył. Projektował winiety wydawnictw, kartki świąteczne, odznaki i tarcze Legionów Polskich dla Ropczyc i Zatora, a także wzory mundurów legionistów: w październiku 1914 zaprojektował mundur dla oddziału samochodowego Legionów Polskich (projekt w zbiorach Muzeum Narodowego w Krakowie), a w kwietniu 1916 r.