Ranny na froncie w maju 1916 r., został odesłany do szpitala, gdzie zachorował na depresję i przeszedł załamanie nerwowe, w związku z czym uznano za niezdolnego do służby.
W związku z niezdolnością do służby otrzymał zgodę na studia, które podjął w Monachium w dziedzinie prawniczej i filozoficznej. Na początku studiów napisał swój pierwszy dramat Die Wandlung. W tym okresie poznał artystów i myślicieli związanych z ruchem pacyfistycznym, m.in. Artura Heinricha Kutschera, Rainera Marię Rilkego i Thomasa Manna. Max Weber zaprosił go na Uniwersytet w Heidelbergu, gdzie Toller uczęszczał na jego wykłady prawa i administracji. Zaangażował się w tworzenie Kulturalno-Politycznego Związku Młodzieży w Niemczech i został przewodniczącym heidelberskiego oddziału tej organizacji. Ponadto zbliżył się do anarchizmu intelektualnego, który w tym czasie zyskiwał na popularności w Europie, m.in. korespondował z teoretykiem anarchizmu Gustavem Landauerem. Podczas wyjazdu do Berlina poznał Kurta Eisnera i związał się z Niezależną Socjaldemokratyczną Partią Niemiec (USPD), której został członkiem.