W 2009 roku, na mistrzostwach świata w Lake Placid zdobył złoty medal w konkurencji dwójek. Na rozgrywanych w następnym roku igrzyskach olimpijskich w Vancouver zajął 9. miejsce w konkurencji dwójek.
Od 1994 roku startował w zawodach Pucharu Świata. Jeżdżąc z Gerhardem Plankensteinerem w konkurencji dwójek odniósł pięć zwycięstw: w 1995 roku w Sankt Moritz, w 1997 roku w Nagano, w 2003 roku w Oberhofie, w 2007 roku w Siguldzie i w 2008 roku w Innsbrucku. Oprócz tego dziewięć razy zdobywał wraz z nim 2. miejsce i siedemnaście razy 3. miejsce. W klasyfikacji generalnej sezonu 1996/1997 zajęli 2. miejsce, zaś sezony 1997/1998 i 2006/2007 ukończyli na najniższym stopniu podium.
We wrześniu 2010 roku Oswald Haselrieder zakończył karierę.
Osiągnięcia Igrzyska olimpijskie RokMiejsceJedynkiDwójki 1992 Albertville 7. – 1998 Nagano – 6. 2002 Salt Lake City – 7. 2006 Turyn –3. 2010 Vancouver – 9.
Mistrzostwa świata RokMiejsceJedynkiDwójkiDrużyna mieszana 1995 Lillehammer – 14. – 1996 Altenberg –3.3. 1997 Innsbruck – 5.3. 2000 Sankt Moritz 19. – – 2001 Calgary – 4. – 2003 Sigulda – 6. – 2004 Nagano – 7. – 2005 Park City – 5. – 2007 Innsbruck – 6. – 2008 Oberhof – 4. – 2009 Lake Placid –1. –