Jego nowym klubem został grecki Panathinaikos AO. Od czasu debiutu pełnił tam rolę rezerwowego. W 2000 oraz 2001 roku wywalczył z klubem wicemistrzostwo Grecji. Łącznie rozegrał tam 19 ligowych spotkań i zdobył w nich 8 bramek. W 2001 roku powrócił do Niemiec, gdzie został zawodnikiem drugoligowej Alemannii Akwizgran. Jej barwy reprezentował przez trzy sezony. W tym czasie zagrał tam w 68 ligowych meczach i strzelił w nich 10 goli. Jego ostatnim klubem był również drugoligowy TSV 1860 Monachium, w którym grał do końca sezonu 2004/2005, a potem zakończył karierę.
Kariera reprezentacyjna Pflipsen był młodzieżowym reprezentantem Niemiec. W reprezentacjach od U-15 do U-21 rozegrał 40 spotkań. W kadrze seniorskiej zagrał jeden raz. Był to towarzyski mecz ze Stanami Zjednoczonymi rozegrany 13 czerwca 1993 i wygrany przez Niemców 4:3. Tamten mecz Pflipsen rozpoczął na ławce rezerwowych, ale w 70. minucie został wprowadzony na boisko w miejsce Jürgena Klinsmanna.
Kariera trenerska Po zakończeniu kariery Pflipsen został trenerem. 14 lipca 2008 objął stanowisko szkoleniowca rezerw Rot-Weiss Essen.