Kariera Zanim zaczął grać w filmach w 1959 roku występował na Broadwayu i żył z występów w rozmaitych miejscach. Swoje pierwsze kroki w telewizji zaczynał w 1967 roku w serialu Mannix. Potem wystąpił w kolejnych serialach, takich jak: Hawaii Five-O, Kojak, Domek na prerii czy Statek miłości. W każdym z nich pojawił się gościnnie i były to raczej niewielkie role. W 1970 roku zadebiutował w filmie They Call Me MISTER Tibbs! bardzo skromną rólką (nie był nawet wymieniony w napisach). Jego pierwsze występy w filmach raczej nie porażały i nie zapadały w pamięć, gdyż zwykle dostawał mniej znaczące role. Zdarzyło mu się jednak wystąpić w Chinatown Romana Polańskiego czy Płonących siodłach Mela Brooksa. Inne jego godne uwagi filmy to m.in. Ostatni seans filmowy, Mściciel, Szczęściara, W górę rzeki a także komedia Grunt to rodzinka 2.
Choć Hillerman grał w wielu produkcjach, to największą sławę i popularność przyniosła mu rola byłego sierżanta armii brytyjskiej Jonathana Quayle Higginsa III z serialu Magnum. Angielski akcent, którego Hillerman używał grając Jonathana Higginsa nie tylko w Magnumie ale też w innych filmach, nie był naturalny. Pochodzący z Teksasu Hillerman nauczył się go obserwując i słuchając występów Laurence’a Oliviera.