To właśnie w Czechosłowacji rozpoczęła się jej kariera poetki oraz publicystki-literaturoznawcy.
mały|200px|Drewniany krzyż w Babim Jarze, poświęcony pamięci zamordowanych tu ukraińskich nacjonalistów, w tym Ołeny Telihy Od 1929 r. do wybuchu II wojny światowej, Teliha mieszkała w Warszawie. W tym czasie zaczęły się problemy finansowe. Ołena występowała w nocnych kabaretach, śpiewając piosenki, pracowała jako modelka, aż w końcu udało jej się znaleźć posadę nauczycielki nauczania początkowego. W 1939 r. w Krakowie Teliha poznała Ołeha Olżycza (Kandybę), wstąpiła do OUN-M (Organizacja Ukraińskich Nacjonalistów – frakcja melnykowska) i rozpoczęła z nimi współpracę na gruncie oświatowo-kulturalnym.
Po ataku III Rzeszy na ZSRR i zajęciu Kijowa przez Wehrmacht we wrześniu 1941, Ołena wciąż tęskniła za Kijowem i, nieświadoma niebezpieczeństwa, wyjechała w październiku 1941 z grupą przyjaciół do miasta swojej młodości. W Kijowie założyła Związek Pisarzy Ukraińskich, pomagała potrzebującym, współpracowała z redakcją „Ukraińskiego Słowa" Iwana Rogacza, wydawała tygodnik literacko-artystyczny „Litawry". Nawet po aresztowaniu redakcji „Ukraińskiego Słowa" Ołena ignorowała i nie przestrzegała nakazów niemieckich władz. 7 lutego 1942 r. rozpoczęły się masowe aresztowania.