W dawnych wiekach miasteczko składało się z trzech części oddzielonych rzeką Wolicą. Obecnie istniejące wioski Sady i Zawoda wchodziły w skład miasta natomiast Wójtostwo tworzyło odrębną osadę.
Średniowiecze
Herbem miasta jest „Ostoja”, herb wyobrażany na pieczęciach z XVI i XVII w. Najstarsza pieczęć z 1358, a najstarszy zapis z 1358. Pochodzenie herbu nie jest znane. Skierbieszów należał do Grodów Czerwieńskich, które zajął Bolesław Chrobry.
W 1453 na prośbę biskupa Jana Kraski, król Kazimierz Jagiellończyk pozwolił lokować tutaj miasto. Nie wiadomo jaką zabudowę miał Skierbieszów jako miasto. Najstarsze znane domy pochodziły z końca XIX w. W 1494 król Jan Olbracht obdarzył miasto przywilejami na prawie niemieckim.
W środku miasta, tuż przy czworobocznym rynku, mieścił się ratusz. Rządy w mieście sprawował burmistrz, który stał na czele tutejszego magistratu. Obok burmistrza urzędował również wójt gromady Skierbieszów. W skład klucza skierbieszowskiego (tak wówczas nazywano rejon skierbieszowski) wchodziły następujące gromady: Skierbieszów, Cieszyn i Drewniki. Każdą z tych gromad rządził wójt.