Zwierzchnią władzę nad magistratem miasta sprawował mandatariusz z ramienia urzędu cyrkularnego w Zamościu, będący równocześnie oficjalistą dominalnym. Mandatariusz dysponował policją, jemu również przypadła rola głównego sędziego w kolegium sądowym. Pełnił urząd w Zamku Skierbieszowskim, ponieważ tam mieściła się kancelaria Skierbieszowskiego Sądu Dominikalnego oraz kancelaria Dominicali Skierbieszowienis.
Rozkazy i zalecenia magistratu były przekazywane mieszczanom za pośrednictwem „dziesiętników”. Dziesiętnicy byli wybierani na ogólnym zgromadzeniu w ratuszu. Z czasem miasto rozwinęło się w stronę zachodnią, tylko tam był bowiem teren nadający się do zabudowy.
Miasto zostało rezydencją biskupów chełmskich, drugą po Kumowie. Nieco później powstał zamek biskupi na wzgórzu za miastem, otoczony rozlewiskami, bagnami. W 1540 król Zygmunt I wydał dla miasta przywilej na pobór mostowego.
Do odzyskania niepodległości istniała w Skierbieszowie cerkiew, notowana już w 1564.