W latach 80. zaczął występować jako drag queen z solowym programem rewiowym w klubach w Atlancie i Nowym Jorku. Występował także jako tancerz na rurze w nowojorskich klubach. Wcielił się w Riff Raffa w spektaklu The Rocky Horror Show wystawianym w atlanckim teatrze, w którym następnie zagrał w sztuce The Shaggy Dog Animation. W 1985, podpisawszy kontrakt z wytwórnią płytową Funtone, wydał epkę pt. Sex Freak i zagrał jedną z ról w niskobudżetowym filmie Toma Zarillego The Real Thing (1985). Występował podczas cotygodniowej imprezy klubowej „La Palace de Beauté” w Nowym Jorku. Do końca lat 80. podjął jeszcze kilka działań artystycznych: wydał album pt. RuPaul Is Star Booty (1986), zagrał główną rolę w niskobudżetowej trylogii Jona Witherspoona RuPaul Is: Starbooty! (1987), zajął drugie miejsce w telewizyjnym konkursie talentów The Gong Show (1987) i wystąpił w teledysku do piosenki zespołu The B-52’s „Love Shack” (1989).