W 1164 zawarł znajomość z emirem zamku Al-Kajfa, koło Dijarbekiru w górnej Mezopotamii, gdzie poświęcił czas rozmyślaniom i pracy literackiej.
W latach 1174–1188 po raz trzeci osiedlił się w Damaszku, w związku z obaleniem dynastii Fatymidów i przejęciem władzy nad Egiptem i Syrią przez dynastię Ajjubidów. Należący do niej Saladyn przyjął do siebie na służbę syna Usamy, Al-Murchafa. W 1187 Saladyn zdobył Jerozolimę znajdującą się od 1099 w rękach krzyżowców.
Usama zmarł w DamaszkuBielawski J. (wstęp do:) „Kitab al-I'tibar. Księga pouczających przykładów dzieło Usamy Ibn Munkidha, Ossolineum 1975, s. 18-25.
Rękopis „Kitab al-itibar” Pamiętniki Usamy są cennym zabytkiem literackim i historycznym. Rękopis Usamy ocalał cudem z pożogi wojennej i został odkryty przypadkiem w latach 80. XIX w. przez orientalistę francuskiego H. Derenbourga w Bibliotece Escorialu w Madrycie. Rękopis jest znacznie uszkodzony – zachowały się strony od 22 do 88. Został spisany w piśmie naschi, bez podziału na rozdziały. Rękopis przejrzał syn Usamy, Al-Murchaf, co stwierdził podpisem z datą 4 lipca 1213. Po wydaniu rękopisu przez Derenbourga w 1886 ukazały się przekłady: na francuski (1894), niemiecki (1905), angielski (1929 i 1930), oraz rosyjski (1920, II wyd. 1958). W 1927 arabską edycję po raz drugi wydał Philip K. Hitti.