W latach 1431–1432 twierdza Chadżybej opisywana jest jako leżąca na ziemiach przyłączonych do Litwy, po konfliktach między królem polskim i wielkim księciem litewskim. W tym czasie ta mała twierdza miała już latarnię morską, wspominaną przez polskie kroniki (wymieniona przez dwa dokumenty z 1442 r.). W okresie tym ziemie wokół Odessy były słabo zaludnione. Większość mieszkańców stanowili koczownicy, natomiast osiadłych rolników było niewielu. Po litewsku tereny te nazywane były Dykra, czyli pustkowie. thumb|Gienadij A. Ładyżenski – Chadżybej (1899)
Epoka nowożytna Panowanie tureckie (XV – XVIII w.) thumb|Od początku XV w. do końca XVIII w. teren dzisiejszej Odessy wchodził w skład Imperium Osmańskiego, które utrzymywało tutaj twierdzę Yeni Dünya („Nowy Świat”) Litwie nie udało się długo utrzymać na tym obszarze. W 1484 r. Turcy osmańscy najechali północno-zachodnie wybrzeże Morza Czarnego i po pokonaniu hospodara mołdawskiego Piotra Raresza zajęli dwa ważne porty: Kilię i Białogród (Akkerman). W efekcie tej wyprawy został zajęty także, sąsiadujący z tymi miastami, Chadżybej. Nowe zdobycze dołączono do sandżaku sylistryjskiego, należącego do wielkiej prowincji Rumelii. W 1538 r. Turcy przeprowadzili reformę administracyjną północno-zachodniego pobrzeża czarnomorskiego.