Początki działalności zawodowej i II wojna światowa W międzyczasie zajął się działalnością zarobkową – imał się prac dorywczych (np. jako dozorca w cukrowni), potem zajął się dziennikarstwem. Był m.in. korektorem, projektował plakaty, wreszcie otrzymał posadę redaktora – w „Corriere Emiliano”, a później w „Bertoldo”. W czasie II wojny światowej został wcielony do wojska i przerzucony na front wschodni. Dosłużył się stopnia oficerskiego w artylerii. Po 1943 trafił do niewoli niemieckiej i był więziony w niemieckich obozach dla jeńców wojennych, m.in. na ziemiach polskich okupowanych przez Niemców – w Częstochowie i Beniaminowie. Potem w Sanbostel w Niemczech.
Po II wojnie światowej Po powrocie do Włoch Guareschi stworzył satyryczne pismo o charakterze monarchistycznym „Candido” (Kandyd). W wyborach 1948 aktywnie zwalczał komunistów, popierając chadecję. Jednak w okresie późniejszym wielokrotnie krytykował zwycięskich chrześcijańskich demokratów za niekierowanie się w swych rządach zasadami społecznej nauki Kościoła. Guareschi był ostrym i bezkompromisowym krytykiem otaczającej go rzeczywistości politycznej.