Drugi album studyjny Maxwella zatytułowany Embrya, ukazał się w 1998 roku. Rok później ukazał się single napisany przez R. Kelly’ego zatytułowany „Fortunate”. Utwór zostaje także wydany na ścieżce dźwiękowej do filmu Życie. Singel uplasował się na 1. miejscu listy przebojów Hot R&B/Hip-Hop Singles and Tracks magazynu Billboard. Piosenka przysporzyła Maxwellowi największy sukces komercyjny zdobywając 1. miejsce w podsumowaniu rocznym listy przebojów R&B magazynu Billboard w 1999.
Trzeci studyjny album Maxwella zatytułowany Now został wydany w 2001 roku stając się numerem 1. na listach Billboard 200 oraz Billboard R&B Album Chart. Album promowały single "Lifetime" oraz studyjna wersja utworu Kate Bush „This Woman's Work” pierwotnie nagrana podczas koncertu Maxwella MTV Unplugged w 1997 roku i wydana na płycie pod tym samym tytułem.
W 2008 Maxwell wystąpił podczas ceremonii rozdania nagród BET Awards, gdzie wykonał piosenkę w hołdzie Al Green zatytułowaną „Simply Beautiful”.