Po wieloletniej przerwie Maxwell powrócił z wydanym 7 czerwca 2009 roku albumem BLACKsummers'night. Album zadebiutował na 1. miejscu listy Billboard 200 stając się jego drugim numerem jeden na tejże liście. W jednym z wywiadów Maxwell powiedział: „powodem mojej wieloletniej przerwy w karierze muzycznej był fakt że na ryku muzycznym dzieje się zbyt wiele, wielu artystów wydaje nowe albumy, a konkurencja jest zbyt wielka aby spieszyć się z wydaniem nowego materiału”. Pierwszy singel z płyty zatytułowany „Pretty Wings” został wykonany po raz pierwszy na żywo podczas gali rozdania nagród BET Awards, a następnie wiosną roku 2008 utwór ten został udostępniony do odsłuchu na oficjalnym profilu Maxwella Myspace. Oficjalna premiera utworu w Ameryce odbyła się 28 kwietnia 2009 roku podczas programu "Tom Joyner Morning Show". Oryginalnej wersji utworu towarzyszył „The New School/Old School Remix” wykonany przez Steve „Silk” Hurley.
Po wydaniu albumu została ogłoszona europejska trasa koncertowa Maxwella, która obejmowała takie miasta jak Amsterdam, Londyn, czy Manchester a pochodzący z płyty utwór „Bad Habits” został wydany jako pierwszy singel w krajach europejskich.