Challenge Cup w sezonie 2009/2010 odbył się po raz 19. Poprzednim zwycięzcą rozgrywek było Airdire United, które w finale zeszłorocznych rozgrywek pokonało w rzutach karnych Ross County 3-2. W regulaminowym czasie gry był remis 2-2. W sezonie 2009/2010 triumfowało Dundee F.C., które pokonało Inverness Caledonian Thistle.
Kalendarz Runda Data Mecze Kluby Pierwsza runda 25 lipca 2009 14 30 → 16 Druga runda 18 sierpnia 2009 8 16 → 8 Ćwierćfinały 6 września 2009 4 8 → 4 Półfinały 4 października 2009 2 4 → 2 Finał 22 listopada 2009 1 2 → 1
Pierwsza runda Region Północno-Wschodni GospodarzGośćWynik meczuDunfermline AthleticArbroath 2:1East FifeForfar Athletic 0:2Elgin CityBrechin City 3:1Inverness Caledonian ThistleMontrose 1:1 (k. 5:3)PeterheadCowdenbeath 1:2Ross CountyAlloa Athletic 1:1 (d. 3:2)Stirling AlbionRaith Rovers 2:1
Dundee F.C. przeszło bez gry do drugiej rundy (tzw. wolny los)
Region Południowo-Zachodni GospodarzGośćWynik meczuAirdrie UnitedPartick Thistle 0:1Annan AthleticQueen’s Park 2:0Ayr UnitedAlbion Rovers 0:2DumbartonGreenock Morton 0:1 Queen of the SouthLivingston 1:0StranraerBerwick Rangers 4:2 StenhousemuirClyde 2:0
East Stirlingshire przeszło bez gry do drugiej rundy (tzw.