wolny los)
Druga runda GospodarzGośćWynik meczuDunfermline AthleticQueen of the South 1:2Ross CountyGreenock Morton 2:1Stirling AlbionStenhousemuir 3:1Annan AthleticEast Stirlingshire 1:0 Forfar AthleticPartick Thistle 1:6Inverness Caledonian ThistleStranraer 3:0 Elgin CityAlbion Rovers 3:0CowdenbeathDundee F.C. 0:3
Ćwierćfinały GospodarzGośćWynik meczuRoss CountyQueen of the South 2:0Annan AthleticElgin City 4:2Stirling AlbionDundee F.C. 1:2Partick ThistleInverness Caledonian Thistle 1:1 (k. 3:4)
Półfinały GospodarzGośćWynik meczuDundee F.C.Annan Athletic 3:0Inverness Caledonian ThistleRoss County 1:0
Finał GospodarzGośćWynik meczuDundee F.C.Inverness Caledonian Thistle 3:2
Kategoria:Scottish Challenge Cup Kategoria:2009 w Szkocji Kategoria:2009 w piłce nożnej