Od października 1919 r. do lutego 1920 r. dowodził 14 Armią. Dowodzone przez niego siły brały udział w powstrzymaniu marszu Sił Zbrojnych Południa Rosji pod dowództwem gen. Antona Denikina na Moskwę, uczestnicząc w październiku 1919 r. w operacji orłowsko-kromskiej. Następnie 14 Armia zajęła Kursk, w grudniu 1919 r. wspólnie z 12 Armią (dowodzoną przez Siergieja Mieżeninowa) odebrała białym Charków, po czym brała udział w zdobyciu Połtawy. W styczniu 1920 r. dowodzone przez Uborewicza oddziały wkroczyły kolejno do Chersonia, Mikołajowa i Wozniesieńska, otwierając tym samym drogę do odzyskania przez czerwonych Odessy, co nastąpiło na początku lutego tego samego roku.
W marcu 1920 r. Uborewicza mianowano dowódcą 9 Armii (po śmierci jej dotychczasowego dowódcy, Aleksandra Stiepinia, na tyfus), w składzie Frontu Kaukaskiego, prowadzącej działania ofensywne przeciwko rdzeniowi wycofujących się wojsk DenikinaP. Kenez, Red Advance, White Defeat. Civil War in South Russia 1919–1920, New Academia Publishing, Washington DC 2004, , s. 237-238.. Odniósł zwycięstwa nad białymi pod Jekaterynodarem i Noworosyjskiem podczas operacji kubańsko-noworosyjskiejKubano-noworosijskaja opieracija [w:] Grażdanskaja wojna i wojennaja intierwiencija w SSSR. Encikłopiedija, Sowietskaja Encikłopiedija, Moskwa 1983.. W kwietniu 1920 r.