Zmiany wpłynęły pozytywnie na poziom nauki, gdyż na przełomie XVI i XVII wieku, licząca ówcześnie 180-200 uczniów szkoła, uważana była za najlepszą w prowincji i jeden z najlepszych zakładów nauczania w całych Prusach Książęcych. Swój szczególny rozkwit przeżywała dzięki trafnie wybranym rektorom, jak urzędujący od roku 1560 Valentinus Neukirch czy później Mikołaj Harder. Także w tym czasie do szkoły uczęszczali jej najwybitniejsi uczniowie, wśród których byli m.in.: Krzysztof Hartknoch (autor wielu dzieł historycznych, w tym Alt und Neues Preussen), Rajnhold Conditt (radny miejski Królewca oraz autor Speculum fidei politicae) czy Mateusz Waisselius (autor historycznego, pionierskiego dzieła Chronica alter preusscher effendischer und kurlandischer Historien).
Szkoła miejska (1771-1872) W wieku XVIII bartoszycką szkołę, jak i całą naukę i Prusy, dotkną głęboki kryzys, a w dodatku budynek szkolny był w bardzo złym stanie i w 1744 groził zawaleniem się. Rada Miasta Bartoszyce była niechętna wznoszeniu nowego obiektu dla miejscowej szkoły, a pomógł jej dopiero, przebywający w mieście w latach 1768–1776, komendant miejscowego garnizonu wojskowego hrabia generał-major Fryderyk zu Anhalt.