Sprzedaż wzrosła w roku 1904 do 85.000 egzemplarzy jednego numeru.
W roku 1906 współpracownicy Simplicissimusa wyłączyli tygodnik z wydawnictwa Alberta Langena i utworzyli spółkę z ograniczoną odpowiedzialnością (Simplicissimus-Verlag G.m.b.H. München).
Burzliwe lata (1909–1933) Czasopismo poniosło straty – zmarli lubiani współpracownicy. Ale rozwijało się pomyślnie, objętość wzrosła 1909–1914 z 8 do 16 stron.
Podczas I wojny światowej tygodnik uczestniczył w propagandzie wojennej, atakując przeciwników Niemiec. Ten odwrót od dotychczasowej tradycji zaszokował lewicowych intelektualistów. Do publikacji trafiło niewiele tekstów o życiu w warunkach wojennych.
W okresie Republiki Weimarskiej tygodnik powoli wracał do dawnej świetności. Jeszcze ukazywały się ataki na zwycięskich Aliantów, ale już wracała zjadliwa satyra na strasznych mieszczan.
Po przejęciu kierownictwa redakcji przez Hermanna Sinsheimera 1924 udało się uzyskać współpracę demokratycznych autorów, jak Käthe Kollwitz, Joachim Ringelnatz i Kurt Tucholsky.
Po przekazaniu kierownictwa przez Hermanna Sinsheimera w ręce Franza Schoenbernera 1929 rozpoczął się okres ponownego rozkwitu, trwający do lutego 1933. Wkrótce doszło do ostrego konfliktu z narodowymi socjalistami.