Kariera trenerska Po zakończeniu kariery piłkarskiej w 1995, w tym samym roku został trenerem River Plate. W 1996 poprowadził River Plate do triumfu w najważniejszych rozgrywkach klubowych w Ameryce Południowej, Copa Libertadores.
Rok później zwyciężył w innych kontynentalnych rozgrywkach, Supercopa Sudamericana. Czterokrotnie zdobył także mistrzostwo Primera División w sezonach Apertura 1996, Clausura 1996, Apertura 1997 oraz Apertura 1999. W 2000 opuścił River Plate, jednak rok później ponownie został trenerem tej drużyny, prowadząc ją do zwycięstwa w Clausura 2001. Drugą kadencję na ławce trenerskiej River Plate zakończył w 2002.
Sezon 2004/2005 przepracował jako menadżer angielskiego Oxford United. Trzy lata później poprowadził San Lorenzo do mistrzostwa Primera División w sezonie Clausura 2007. Od 2008 pracował w meksykańskim zespole Club América. Z tego klubu został zwolniony 10 lutego 2009, po czym powrócił na ławkę trenerską w San Lorenzo.
Od 2011 do 5 marca 2012 pracował w Independiente, po czym po 10 latach, po raz trzeci w swojej karierze trenerskiej, został szkoleniowcem River Plate. Wraz z drużyną po raz 6 zdobył mistrzostwo Primera División w 2014. Po tym sukcesie podjął pracę jako selekcjoner reprezentacji Paragwaju.