Przygotowania thumb|Ppor. Adam Rudnicki, przywódca powstania sejneńskiego, wraz z kolegami – sierpień 1919 r. Pierwsze plany dotyczące przeprowadzenia zamachu pojawiły się w połowie lipca 1919 r. W tym czasie Polska zawarła układ o zawieszeniu broni w wojnie polsko-ukraińskiej, od północy na terytorium Litwy wkroczyła rosyjska Zachodnia Armia Ochotnicza pod dowództwem płk. Pawła Bermondta-Awałowa, a szeregi armii litewskiej opuścili służący w niej dotychczas sascy ochotnicy. Piłsudski zakładał wykorzystanie struktur Polskiej Organizacji Wojskowej, która została przez niego utworzona podczas I wojny światowej na potrzeby prowadzenia działań dywersyjnych i szpiegowskich. 31 lipca 1919 r. Piłsudski, wraz z Leonem Wasilewskim, przybył do kontrolowanego przez Polaków Wilna, choć cel tej wizyty był wówczas niejasny. Piłsudski twierdził później, że celem jego przyjazdu była chęć przeprowadzenia rozmów ze stroną litewską, której przewodził Augustinas VoldemarasSenn (1975), s. 167–168.. Jednak litewski historyk Vytautas Lesčius sugeruje, że prawdziwym powodem jego wizyty były rozmowy prowadzone z propolskimi właścicielami ziemskimi z rejonu wileńskiego. 3 sierpnia 1919 r., Leon Wasilewski przyjechał do Kowna, ówczesnej tymczasowej stolicy Litwy, aby podjąć negocjacje z premierem Mykolasem Sleževičiusem.