Wojsko Osmana najprawdopodobniej nie posiadało zdolności do przeprowadzania oblężeń.
W następstwie upadku Sułtanatu Seldżuków, Osman I podobnie jak inni władcy tureccy w Anatolii, przyjął zwierzchnictwo Ilchanidów i opłacał im trybut oraz wysyłał wsparcie oddziałów wojskowych. Mongołowie działając we wschodniej Anatolii zostawili zachodnim pewną swobodę w ich działaniach.
Główna część podbojów Osmana rozpoczęła się około 1300 r., w następstwie upadku sułtanatu Seldźuków. Umożliwiło mu to zajęcie twierdzy w Eskişehir i w 1299 r. twierdzy w , co zapewniło mu zabezpieczenie przejść z płaskowyżu centralnej Anatolii do Bitynii. Wkrótce po tym zajął Bilecik i . Jego podboje dążyły w kierunku Bursy i İzniku. Na tym kierunku zajął Gebze i (obecnie dystrykt Pamukova). Bursa w 1304 zaczęła wysyłać Osmanowi coroczną daninę.
W czerwcu 1302 r. w bitwie na równienie Bafeus pokonał bizantyjską armię. W krótkim czasie po tym zwycięstwie zdobył fortecę w (Melangeia). Yenişehir będące pierwszym miastem zajętym przez Osmana, zostało przez niego ustanowione stolicą.