W roku 1371 sprowokowany atakiem na przygraniczną Łopasnię zajął Riazań pozbawiając władzy tamtejszego księcia Olega riazańskiego (który jednak wkrótce ją odzyskał). W roku 1375 Mamaj oddaje jarłyk wielkoksiążęcy Michałowi II. Dymitr nie tylko nie dopuścił do koronacji, ale zorganizował wielką wyprawę na Twer z poparciem większości księstw ruskich. Michał został zmuszony do ugody, w której ponownie potwierdził dziedziczność wielkoksiążęcej władzy Dymitra, a obaj książęta zobowiązali się do wspólnej obrony przed Tatarami.
Stosunki ze Złotą Ordą Na początku swoich rządów Dymitr dwukrotnie jeździł do Ordy złożyć hołd kolejnym chanom. Za pierwszym razem stracił tam stanowisko wielkiego księcia, aby dwa lata później je odzyskać. Później jednak wykorzystując częste zamachy stanu w Złotej Ordzie i jej faktyczny rozpad, zaprzestał płacenia trybutu, nie przestając jednocześnie zbierać go z podległych sobie księstw. Dopiero w 1371 roku udał się ponownie do Ordy i zapłacił trybut Mamajowi, który potwierdził jego władzę. Jednak w następnych latach znów nie płacił trybutu.