Senior Monako Herkules nie był brany pod uwagę jako przyszły władca Monako. Zarządzał markizatem Campagna w Neapolu. Po śmierci ojca 7 października 1581 tron przypadł w udziale jego najstarszemu bratu, znanemu w historii jako Karol II Grimaldi. Karol, po ośmiu latach panowania, zmarł, mając trzydzieści cztery lata i nie pozostawiając żadnego potomka. Ponieważ starsi od Herkulesa braci już nie żyli, to on został kolejnym seniorem Monako. Stało się to dnia 18 maja 1589.
Do Monako przyjechał na początku czerwca i od razu zastał bardzo trudną sytuację, zwłaszcza finansową. Hiszpanie nie wywiązali się ze zobowiązań finansowych i kasy księstwa były puste. Monakijczycy głodowali. Na dodatek panowały napięte stosunki z Sabaudią i Genuą, która nie respektowała prawa morskiego Monako. Król Hiszpanii Filip II Habsburg nie reagował na prośby Herkulesa w sprawie pomocy finansowej. Podjął tylko starania celem ochrony Monako przez Sabaudią oraz załagodzenia sporu z Genuą.