Jego popularność wzrosła dzięki roli Neo w Matriksie (1999) i jego sequelach, a krytycy – dotychczas chłodno oceniający występy aktora – przychylniej ocenili jego grę, uznaje się także, iż występ Reevesa w roli pierwszoplanowej miał duży wpływ na sposób przedstawiania w mediach aktorów reprezentujących mniejszości etniczne, a także wpłynął na szerszą ekspozycję w kinach amerykańskich aktorów azjatyckiego pochodzenia. Na potrzeby roli w filmie przez cztery miesiące poświęcał po osiem godzin dziennie na treningi kung-fu pod okiem kaskadera Yuena Woo-pinga. mały|skaluj=0.85|Reeves (2006) W komediodramacie sportowym Briana Robbinsa Krótka piłka (Hardball, 2001) zagrał niespokojnego uzależnionego od hazardu Conora O’Neilla, który zamierza spłacić swoje wierzytelności i podejmuje się szkolenia drużyny baseballowej. Sukces odniosły również Constantine (2005) i Przez ciemne zwierciadło (2006).

W 2010 zdjęcia Reevesa stały się inspiracją dla internautów do tworzenia memów. Sam aktor ocenił przeróbki swoich zdjęć jako „czystą, dobrą zabawę”.

W 2011 zadebiutował jako producent filmowy obrazem Skok Henry’ego, w którym zagrał główną rolę.