W tym samym roku wydał tomik poezji Ode to Happiness oraz założył z zaprzyjaźnionym projektantem motocykli Gardem Hollingerem firmę produkcyjną Arch Motorcycle Company.
W 2010 i 2012 pojawił się na festiwalu Camerimage w Bydgoszczy.
W 2013 zadebiutował jako reżyser filmem Człowiek Tai Chi, w którym zagrał postać Donaki Marka. W kolejnym roku premierę miał film John Wick, w którym zagrał rolę tytułowego byłego zabójcy, którego nowe życie rozpada się, pozostawiając żądzę zemsty. Film odniósł sukces komercyjny (zarobił 86 mln USD przy budżecie 20 mln) i zyskał przychylne recenzje krytyków, rozpoczynając nową franczyzę. W 2017 sukces odniósł sequel filmu – John Wick 2, w 2019 do kin trafił John Wick 3: Parabellum, a w 2023 premierę miał John Wick 4.
W 2017 wraz z zaprzyjaźnioną malarką Alexandrą Grant założył wydawnictwo książkowe X Artists’ Books. W 2019 na E3 przedsiębiorstwo CD Projekt Red przedstawiło zwiastun gry Cyberpunk 2077, w której Reeves użyczył głosu i wizerunku jednemu z głównych bohaterów, Johnny’emu Silverhandowi, buntownikowi walczącemu o przetrwanie.
W 2024 ukazała się jego powieść, Księga innych miejsc, której współautorem jest China Miéville.