Najpierw zabłysnął w roli bandyty-nieudacznika, niepoprawnego podrywacza i przyjaciela Jackiego Chana w komediowym westernie przygodowm Kowboj z Szanghaju (Shanghai Noon, 2000) i jego sequelu Rycerze z Szanghaju (Shanghai Knights, 2003). Dużą popularność przyniosły mu komedie, w których zagrał razem z Benem Stillerem: Telemaniak (The Cable Guy, 1996), Wieczna północ (Permanent Midnight, 1998), Gorąca wizja i Jack (Heat Vision and Jack, 1999), Poznaj mojego tatę (Meet the Parents, 2000), Zoolander (2001) Zoolander 2 (2016) jako model Hansel, Genialny klan (The Royal Tenenbaums, 2001) w roli przyjaciela rodziny, Poznaj moich rodziców (Meet the Fockers, 2004) i w remake’u popularnego w latach 70. serialu Starsky i Hutch (Starsky & Hutch, 2004) jako obdarzony doskonałym instynktem i dużym poczuciem luzu detektyw Ken „Hutch” Hutchinson. Komedia sensacyjna Ja, szpieg (I Spy, 2002) zebrała słabe recenzje, a jego rola agenta federalnego, który wraz z Eddiem Murphy poszukuje zaginionego supermyśliwca, zdobyła nominację do antynagrody Złotej Maliny.