W barwnej adaptacji powieści Juliusza Verne’a W 80 dni dookoła świata (Around the World in 80 Days, 2004) pojawił się jako Wilbur, jeden z braci Wright, pionierów lotnictwa. Razem z Vince’em Vaughanem odebrał nagrodę MTV Movie Awards za stworzony znakomity ekranowy duet zatwardziałych kawalerów, podrywających dziewczyny na wybranych przyjęciach weselnych w komedii romantycznej Polowanie na druhny (The Wedding Crashers, 2005). W swej kolejnej komedii Ja, ty i on (You, Me And Dupree, 2006) wcielił się w drużbę i wiecznego kawalera, natarczywego współlokatora młodej pary.
Wystąpił w teledyskach Start The Commotion (1998) The Wiseguys i Yeah, yeah, yeah (2001) Uncle Kracker. Wziął udział w kilku reklamach radiowych piwa Heineken i Michelob Lite.
Wraz z Jackiem Blackiem, Willem Ferrellem, Benem Stillerem, Vince’em Vaughnem i Lukiem Wilsonem należy do paczki zwanej Frat Pack.
Życie prywatne Był związany z piosenkarką Sheryl Crow (1999–2001), aktorką Giną Gershon (od 2000 do stycznia 2002), aktorką Demi Moore (2002), striptizerką Caroliną Cerisolą (2004), siostrzenicą Donatelli Versace – Francescą i aktorką Winoną Ryder. Od września 2006 do 2007 związany był z aktorką Kate Hudson.