Fulham thumb|100px|Chris Smalling podczas treningu Fulham W czasie gry dla Maidstone United Smalling został wypatrzony przez Barry’ego Dunna – skauta Fulham. Zaproponował mu występ w zespole rezerw. Spotkanie to oglądał ówczesny szkoleniowiec klubu – Roy Hodgson i w czerwcu 2008 roku Smalling podpisał trzyletni kontrakt z Fulham. Kwota transferu wyniosła 10 tysięcy funtów. Fulham zobowiązał się także płacić 10 tysięcy funtów po każdych 10 występach Smallinga w pierwszym zespole. W listopadzie 2008 roku Smalling został mianowany kapitanem zespołu rezerw.
18 lutego Smalling zasiadł na ławce rezerwowych w meczu Premier League z Manchesterem United. 24 maja zagrał w meczu z Evertonem. Zmienił wówczas w 77. minucie Aarona Hughesa i zadebiutował w Premier League. Był to jego jedyny występ w sezonie 2008/2009. 17 września 2009 roku Smalling zadebiutował w europejskich pucharach, w meczu Ligi Europy z CSKA Sofia. 28 grudnia po raz pierwszy zagrał od pierwszej minuty w meczu Premier League. Wystąpił wówczas w spotkaniu z Chelsea. W 78. minucie tego spotkania strzelił bramkę samobójczą. W sezonie 2009/2010 Smalling rozegrał łącznie 18 meczów, w tym 12 w lidze, cztery w pucharach europejskich i dwa w krajowych.