Nie strzelił w nich żadnego gola.
Manchester United 26 stycznia 2010 Smalling podpisał czteroletni kontrakt z Manchesterem United, który zaczął obowiązywać z początkiem sezonu 2010/2011 – 1 lipca. Według mediów suma transferu wyniosła około 7–12 milionów funtów.
16 lipca Smalling po raz pierwszy wystąpił w Manchesterze United w meczu towarzyskim z Celtikiem (wygrana 3:1). W spotkaniu tym doprowadził do rzutu karnego, po którym padła bramka dla przeciwnika. 30 lipca w meczu z CD Guadalajara (przegrana 2:3) zdobył swoją pierwszą bramkę dla United. Strzelił ją z główki po dośrodkowaniu Darrona Gibsona. 8 sierpnia zdobył z Manchesterem United Tarczę Wspólnoty po zwycięstwie 3:1 nad Chelsea. W meczu tym Smalling zagrał od 71. minuty, kiedy to zmienił Fábio da Silvę. 7 sierpnia 2011 roku w meczu o Tarczę Wspólnoty przeciwko Manchesterowi City strzelił gola, czym przyczynił się do zwycięstwa i zdobycia przez Manchester United Tarczy Wspólnoty.
21 kwietnia 2015 roku przedłużył kontrakt z klubem do czerwca 2019 roku.
AS Roma 30 sierpnia 2019 roku udał się na roczne wypożyczenie do AS Romy. 5 października 2020 roku podpisał definitywny kontrakt z AS Romą.
Kariera reprezentacyjna thumb|upright|Smalling w reprezentacji U-21, listopad 2009