Pomimo obiecującego początku, siedem porażek na osiem rozegranych meczów skazało klub na degradację.
Degradacja jednak nie była jedynym problemem klubu, gdyż w tym samym czasie pojawiły się duże problemy finansowe, które zmusiły Derby County do sprzedaży swoich czołowych zawodników. Gregory został później zawieszony w pełnieniu funkcji za domniemane wykroczenia. Tymczasowo zastąpił go George Burley, były szef Ipswich Town, który wkrótce po przełamaniu złej passy dostał to stanowisko na stałe.
Macierzysta spółka klubu przeszła w stan likwidacji w październiku 2003 roku a prezes Lionel Pickering, który nadzorował promocję oraz rozgrywki klubu w Premier League, z powodu złego stanu zdrowia otworzył drogę dla nowego zarządu, któremu przewodniczył John Sleightholme, prawnik z Yorkshire. Kupił on klub za jednego funta, pomimo że kupnem zainteresowane było również konsorcjum kierowanego przez byłego dyrektora klubu Petera Gadsbiego. Sezon 2003–2004 Derby zakończyło na dwudziestym miejscu, ale w kolejnym sezonie 2004–2005 drużyna grała już znacznie lepiej i ostatecznie uplasowała się na czwartym miejscu w Football League Championship, kwalifikując się tym samym do meczów barażowych o awans. W półfinałach przegrali jednak z Preston North End