Drugim trenerem był wtedy Steve McClaren, który przeszedł później na to samo stanowisko do Manchester United a następnie został trenerem Middlesbrough oraz selekcjonerem narodowej drużyny Anglii.
Klub Derby County miał bardzo udany debiut w Premiership w sezonie 1996–1997, kończąc rozgrywki na dwunastym miejscu. W sezonie 1997–1998 klub przeniósł się do nowego stadionu, 30-tysięcznego Pride Park Stadium. Poza tym pozyskał nowych piłkarzy, Włosi Stefano Eranio oraz Francisco Baiano podpisali kontrakty z Derby.
Przez dwa kolejne sezony klub utrzymywał dobry poziom, lecz później nastąpił nagły spadek formy. W sezonie 2000–2001 Derby County ledwo uniknął spadku kończąc sezon na siedemnastej pozycji – jedną pozycję od zdegradowania.
Jim Smith zrezygnował z pełnionej funkcji w październiku 2001 roku. Zastąpił go drugi trener Colin Todd, który do klubu Derby County przyszedł na miejsce McClarena po jego odejściu na Old Trafford. Todd, były piłkarz Derby oraz reprezentacji Anglii, utrzymał stanowisko tylko przez trzy miesiące, zanim został zwolniony w następstwie upokarzającej porażki Derby w trzeciej rundzie rozgrywek o Puchar Anglii na własnym stadionie w meczu z trzecioligowym Bristol Rovers. Pod koniec stycznia 2002 roku, kolejny były piłkarz Baranów, John Gregory został trenerem Derby po odejściu ze stanowiska w Aston Villi.