W 1147 roku Henryk wziął udział jako książę Bawarii w II wyprawie krzyżowej. Po podjęciu odpowiednich przygotowań do wyprawy i pożyczeniu pieniędzy na jej sfinansowanie od klasztorów pozostawił władzę nad swoimi dziedzinami młodszemu bratu Konradowi i w maju 1147 r. drogą z Ratyzbony wzdłuż Dunaju w kierunku Wiednia, a następnie przez Węgry przyłączył się do kampanii króla Konrada III. Podczas wyprawy Henryk pozostawał stale w towarzystwie swojego przyrodniego brata, króla rzymskiego. 25 października 1147 roku krucjata Konrada III zakończyła się katastrofą pod Doryleum w Azji Mniejszej. W bitwie zginęła większość jej uczestników po stronie niemieckiej. Do nielicznej grupy ocalałych poza samym Konradem III należeli Henryk Jasomirgott i jego bratanek, książę szwabski Fryderyk, późniejszy cesarz. W drodze powrotnej do Ratyzbony pod koniec 1148 roku, podczas gościny u cesarza bizantyjskiego Manuela I Komnena, Henryk poślubił jego bratanicę Teodorę Komnenę, córkę sebastokratora Andronika Komnena a wnuczkę cesarza Jana II Komnena i Ireny węgierskiej. Małżeństwo to przyniosło dynastii Babenbergów znaczny prestiż.