W 1996 roku dostarczono pierwsze pociski AGM-86C (CALCM) w ulepszonej wersji Block 1. Modyfikacja ta zawierała ulepszony system GPS oraz ulepszoną głowicę odłamkową. Wprowadzona dwa lata później modyfikacja Block 1A wprowadziła m.in. 8-kanałowy odbiornik GPS o wzmocnionej odporności na stosowane przez przeciwnika zakłócanie oraz ulepszone oprogramowanie nawigacyjne.
W 1996 roku przedstawiono propozycję CALCM Block 2 (AGM-86D), w którym głowica odłamkowa zastąpiona miała zostać przez głowicę penetracyjną służącą do niszczenia celów umieszczonych pod ziemią oraz wzmocnionych. W 1999 roku testowano w tym celu opracowane przez Lockheed Martin amerykańskie głowice WDU-43 (AUP-3M) oraz brytyjskie głowice BROACH o wadze 400 kg – ostatecznie wybór padł na głowicę WDU-43. Według pojawiających się informacji, Block 2 dysponować miał 8-kanałowym odbiornikiem GPS, dzięki czemu nowa wersja pocisku uzyskać miała celność CEP 3 do 5 metrów. Do aktualizacji danych pocisku o celu wykorzystane mogły być również bezzałogowe aparaty latające (UAV). Po doświadczeniach z operacyjnym użyciem CALCM w latach 1998 i 1999, w roku 2000 zaproponowano nowy pocisk o nazwie CALCM-ER, zawierający ulepszone układy elektroniczne, nowy silnik oraz zasięg zwiększony z 2500 do 3000 km.