W 1965 powróciła do Londynu, gdzie przez rok pracowała w firmie dekoratorskiej wnętrz „Sybil Colefax & John Fowler”Firma została założona w latach 30. XX wieku. Jest najdłużej działającą firmą zajmującą się dekoracją wnętrz w Wielkiej Brytanii i synonimem angielskiej estetyki wiejskiego domu.. W latach 60. pracowała także jako recepcjonistka i asystentka biurowa.
Pierwsze związki i pierwsze małżeństwo Jej pierwszym partnerem życiowym był Kevin Burke, syn Aubreya Burke’a, ówczesnego presesa koncernu lotniczego Hawker Siddeley. Następnie spotykała się z Simonem Parker Bowlesem, pracownikiem firmy winiarskiej, a jako osiemnastolatka zaczęła się spotykać z jego starszym bratem, kapitanem regimentu Królewskiej Gwardii Konnej Andrew Parker Bowlesem (ur. 1939). W marcu 1973 zaręczyła się z nim, a 4 lipca tego samego roku wzięła z nim ślub. Doczekała się z nim dwojga dzieci: Toma (ur. 1974) i Laury (ur. 1978). Małżonkowie tworzyli związek otwarty i dopuszczali się zdrad. W 1993 przestali ze sobą mieszkać, zaś dwa lata później rozwiedli się.