Tunel Winston (ang. Winston Tunnel) – tunel kolejowy mający 760 m (2493 stopy) długości, znajdujący się 14,5 km (9 mil) na zachód od Elizabeth. Został oddany do użytku w 1888 przez Minnesota and Northwestern Railroad (później Chicago Great Western Railway). Budowla znajduje się na główniej linii CGW 245 kilometrów (152 mile) na zachód od Chicago. W Driftless Area w północno-zachodnim Illinois. W 1972 roku, cztery lata po tym jak w wyniku fuzji powstała firma Chicago and Noth Western Railway, tunel stał się niepotrzebny, gdyż przewozy tą linią zostały zlikwidowane. W czasie eksploatacji tunel Winston był najdłuższym tunelem w stanie Illinois.
Historia W 1886 roku firma Minnesota and Northwestern Railroad dostała koncesję na budowę linii Illinois Central Railroad pomiędzy Dubuque i Stockton. Przed rozpoczęciem budowy projektanci stwierdzili konieczność budowy tunelu, który został zbudowany przez firmę Sheppard, Winston and Company. Na budowie pracowało 350 robotników, kopiących ręcznie w dość niestabilnym łupkowo-ilastym podłożu. Tunel powstał w ciągu 9 miesięcy od wiosny 1887 roku. Praca była wyczerpująca i niebezpieczna. Podczas budowy zginęła przynajmniej jedna osoba, 32 letni imigrant z Finlandii John Hill.