Całkowity koszt budowy przekroczył planowany wstępnie kosztorys o 600 000 dolarówMaggie Schweihs, "Essence of Winston Tunnel Lingers", The Galenian, Fall/Winter 2006-2007, s. 60..
Tunel okazał się dość kłopotliwy w eksploatacji ze względu na niestabilność ilastego podłoża, przesiąkanie wód gruntowych, dodatkowo był położony w miejscu dość odległym od bazy. Warunki te powodowały konieczność częstych i kosztownych napraw. Już w 1902 roku oryginalna drewniana konstrukcja została zastąpiona żelbetową ceglaną. Modernizacja ta jednak nie spowodowała znacznego polepszenia wytrzymałości tunelu, przez co w latach 1912, 1918, 1944 i 1947 trzeba było wykonać remonty kapitalne w tym tunelu.
Tunel początkowo miał też problemy z wentylacją (używano wówczas wyłącznie trakcji parowej), przez co dym utrudniał pracę załogom pociągów. W 1912 roku założono wyciąg napędzany silnikiem wysokoprężnym o mocy 310 KM, co wymusiło konieczność całodobowego nadzoru. Kolejne modernizacje powodowały niewielką lecz wciąż niewystarczającą poprawę. W 1947 roku firma CGW rozpoczęła obsługę linii lokomotywami spalinowymi, co poprawiło warunki w tuneluFinch, s. 25-6;