Sezon 2010/2011 8 grudnia 2010 zajął 3. miejsce w konkursie Pucharu Kontynentalnego w Rovaniemi, a trzy dni później był drugi w Vikersund. Od połowy grudnia rozpoczął starty w Pucharze Świata. Pierwsze w sezonie punkty zdobył w Engelbergu, zajmując 22. miejsce, a 29 grudnia w Oberstdorfie był 13. W kolejnych konkursach również zajmował miejsca w drugiej i trzeciej dziesiątce. W styczniu 2011 wystartował w mistrzostwach świata juniorów w Otepää. Indywidualnie zajął 9. miejsce, natomiast w drużynie zdobył srebrny medal. W marcu wystąpił na seniorskich Mistrzostwach Świata w Narciarstwie Klasycznym 2011, na których zajął 15. miejsce w konkursie indywidualnym na skoczni dużej oraz 4. w konkursie drużynowym. W klasyfikacji generalnej Pucharu Świata 2010/2011 zajął 38. miejsce z 105 punktami.
Sezon 2011/2012 W większości konkursów Letniego Grand Prix 2011 Freitag zajmował miejsca w najlepszej dziesiątce. W sierpniu stanął na podium zawodów w Hinterzarten (3. miejsce) i Courchevel (2. miejsce). Na Mistrzostwach Niemiec 2011 zdobył srebrny medal indywidualnie.