Bez Mourinho drużyna nie grała już tak dobrze i ostatecznie zakończyła sezon na 7. pozycji.

FC Porto Niedługo później został szkoleniowcem FC Porto i w ciągu zaledwie dwóch lat z dotychczasowego lidera jedynie na krajowych boiskach, uczynił najlepszą drużynę Starego Kontynentu; zdobył z nią dwa najważniejsze trofea w europejskim futbolu – Puchar UEFA i Puchar Europy. W tamtej drużynie występowali m.in. bramkarz Vítor Baía oraz młodzi Ricardo Carvalho i Paulo Ferreira, których potem zabrał do Chelsea, oraz Brazylijczyk z portugalskim paszportem Deco, późniejszy lider drugiej linii Barcelony i reprezentacji Portugalii.

Chelsea F.C. Dla Mourinho praca ze „Smokami” okazała się trampoliną do klubu znacznie potężniejszego, zarówno pod względem ekonomicznym, jak i sportowym. 2 czerwca 2004 podpisał kontrakt z Chelsea F.C., która rok wcześniej znalazła nowego finansowego mecenasa w osobie rosyjskiego miliardera Romana Abramowicza. Pierwszym sukcesem portugalskiego szkoleniowca było odzyskanie w 2005 roku, po pięćdziesięcioletniej przerwie, tytułu mistrza Anglii. Rok później powtórzył to osiągnięcie. Na arenie międzynarodowej podopieczni Mourinho, wśród których znajdowali się m.in.