Frank Lampard, Petr Čech, Didier Drogba, czy sprowadzeni przez niego z Porto Ricardo Carvalho i Paulo Ferreira, dwukrotnie dotarli do półfinałów Ligi Mistrzów, gdzie za każdym razem ulegali Liverpoolowi. Szkoła Mourinho, nastawiona na zespołowość (trener nie sprowadzał uznanych piłkarzy, ale raczej mniej ogranych i nieznanych – vide Drogba – którzy dopiero w Chelsea awansowali do piłkarskiej elity) i prymat skuteczności nad efektownym stylem gry, stała się jedną z najsilniej oddziałujących metod szkoleniowych początku XXI wieku. Rozstanie szkoleniowca z londyńską drużyną nastąpiło 20 września 2007 roku; w nocy z 19 na 20 w siedzibie Chelsea zebrał się zarząd klubu, który po słabszym początku sezonu w lidze i Lidze Mistrzów (1:1 z Rosenborgiem Trondheim), zdecydował o rozwiązaniu kontraktu z Mourinho.

Inter Mediolan 2 czerwca 2008 został trenerem Interu Mediolan. W ciągu dwóch lat pracy zdobył z nim dwa tytuły mistrza i jeden Puchar Włoch, a także doprowadził go do – pierwszego od 45 lat – zwycięstwa w Lidze Mistrzów i pierwszej w historii Włoch potrójnej korony.